德约科维奇毫无疑问是网坛历史上最伟大的球员之一，他赢得了创纪录的24个单打冠军。
其实德约科维奇职业生涯打进大满贯决赛37次，赢得了24次，却也输了13次。
而输掉的13场决赛中有5场比赛是被对手直落三盘击败，并且是被五个不同的选手直落三盘击败。
德约科维奇最近的一次被直落三盘击败就是刚刚结束不久的2024年温网决赛，他和阿尔卡拉斯连续两年会师温网决赛，去年温网决赛他和阿尔卡拉斯大战五盘被击败，这一次德约科维奇被阿尔卡拉斯以6-2、6-2、7-6（4）直落三盘击败，阿尔卡拉斯成功卫冕。
2021年，德约科维奇以27连胜的豪威打进美网决赛，对手是梅德韦杰夫。大众普遍看好德约科维奇夺冠，然而最终的结果是梅德韦杰夫6-4、6-4、6-4直落三盘击败德约科维奇，塞尔维亚人年度全满贯梦碎，俄罗斯人赢得职业生涯的首个大满贯冠军。
2020年，德约科维奇和纳达尔会师法网决赛，显然在红土赛场，纳达尔是当之无愧的王者，结果也不出所料，纳达尔以6-0、6-2、7-5干净利落地击退德约科维奇。
温网是德约科维奇的福地，他在这里赢得了7座冠军奖杯，四大满贯赛事中夺冠次数仅少于澳网，但温网也是德约科维奇的“殇地”，温布尔登的球迷似乎不待见他，另外他还三次在温网决赛中输球，其中两次是被直落三盘击败。除了前文说的被阿尔卡拉斯连续两次击败，2013年温网决赛，德约科维奇被穆雷以6-4、7-5、6-4直落三盘击败。
2007年初出茅庐的德约科维奇只有20岁，他打进了美网的决赛，却碰到了当时正值巅峰期的费德勒，最终被瑞士人以7-6（4）、7-6（2）、6-4直落三盘击败。第二年，德约科维奇在澳网赢得职业生涯首个大满贯冠军。
